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横山勇在一开始就用上了狡计，误导国民政府军事委员会的判断。蒋介石以为日军进攻的目标不是常德，而是更靠近四川的地方，为了确保重庆的安全，他把一些精锐兵团调往远离常德的西北方向。在常德，只有薛岳第九战区的王耀武军第五十七师。
孤军守城的师长是广东番禺人余程万，他深知这次会战将很残酷，战前积极地疏散市民。军队派人筹集船只，免费渡百姓过江，还义务给市民担运行李。第五十七师纪律严明，余程万规定：帮助百姓疏散不准收取任何报酬。上等兵刘为才给群众送行李出城后，收了两块光洋，便被就地枪决。
百姓疏散出城了，余程万开始布置防御。他知道，兵力单薄，必须依靠坚固的工事。他下令，在三个城门用沙包垒成轻重机枪阵地，城楼加固成碉堡。房屋下面也修了暗堡，阵地上布设了铁丝网。在城东郊区湖港交错的复杂地形中，桥头和堤坝等处都有地堡和暗堡。常德，被远近呼应的强大防御工事团团包裹着。
11月2日，会战从常德外围揭开帷幕。日军各兵团在落日的余晖里，同时开始发起攻击。赤鹿理师团和澄田师团从弥陀寺地区进攻松滋和枝城，山本三男的第三师团从闸口和张家嘴进攻王家厂，岩永旺的第一一六师团从石首东北地区进攻红庙，佐久间为人的第六十八师团从华容东北进攻安乡和南县。11日，佐久间师团占领安乡，宫胁支队按照土匪彭叫驴子在每个路口留下的标记向前推进。日军向暖水街、乾溪滩和马踏溪等地进攻，遭到王敬久集团军顽强抵抗，始终未能突破防线。
孙连仲根据重庆方面的指令，要求部队向日军发起反攻。不料日军先发制人，向方靖第六十六军左翼和王甲本第七十九军正面发起猛攻。第一八五师阵地被日军摧毁，驻守马踏溪的第九十八师也抵挡不住日军的攻势，溃退四散。第二天，各部相继败溃，防守暖水街的王甲本军暂编第六师，遭到日军围歼，伤亡惨重。王敬久集团军残部撤退到渔洋关方向。
在石门，汪之斌的第七十三军遭到日军包围。日军发动猛攻后，守军很快陷入混乱，军部与各师之间联系中断。日军从易家湾渡过澧水，完成合围。几小时后，日军攻入城北汪之斌的指挥所，军部大乱。
危急时刻，彭士量的暂编第五师与日军混战，掩护汪之斌率领两个师突围。日军几次冲上阵地与彭士量师官兵白刃肉搏，彭士量来到一线督战，两军短兵相接，杀声震天。
傍晚，日军加紧围攻，城厢被炸，火光冲天，彭士量师兵力伤亡殆尽，阵地濒临毁灭。彭士量集合残余部队前进到扫岩门附近，被日军发现，日军投下重磅炸弹，并用机枪扫射。彭士量身中数弹，无法动弹。弥留之际，这个湖南浏阳的汉子怒目圆睁，慨然说道：“大丈夫为国家尽忠，为民族尽孝，有什么可遗憾的！”说罢，壮烈牺牲。
彭士量是常德会战中战死的第一位中国将军，他的遗体后来被安葬在衡山。他牺牲四十一年后，长沙市人民政府追认他为烈士。
日军15日占领石门，18日占领慈利，于21日派出一支精悍部队，南渡澧水，直扑桃源，伞兵与地面部队配合进攻，桃源又很快被占领。许国璋的第一五○师在桃源的东郊陬市附近固守。在日军潮水般向阵地冲来时，许国璋手持步枪，率领师部人员向日军射击，不幸身中两弹，血流不止。他身体平素虚弱，加上疲劳过度，在火线上几次休克。官兵们误认为他已阵亡，派人把他运回沅江南岸，准备突围。凌晨4点钟，许国璋醒过来，得知阵地丢失，不禁心如刀绞，怒喊道：“我是军人，应该死在战场上！”说罢又昏厥过去。他再次清醒时，拔出卫士的手枪，举枪自尽，以死报国。
许国璋后来被安葬在成都原籍，四十一年后，四川省人民政府追认他为革命烈士。这位川军将领，在“九一八”事变后，看到剽悍的川军竟不能打击日本侵略军，遗恨无穷。在出川抗日之前，他对家人说：“我出川抗战，身已许国，你们在后方，妻要勤俭过生活，儿要努力读书。至于我，望你们不要惦念。”他终于在常德以死报国，得偿心愿。
日军突破中国军队的防线以后，岩永旺师团诡秘地行进到津市以北地区，在津市和澧县一带与王泽浚第四十四军发生激战。津市守军中有一支女兵连，由周秋琼中尉率领，表现得英勇顽强。当阵地被日军突破时，她们与日军白刃格斗。周秋琼战斗到腿负重伤，继续指挥女兵们抵抗日军冲锋，直到精疲力竭，才被送往兵站医院救治。
日军佐久间师团和户田支队攻陷安乡以后，马上乘汽艇沿澧水南下，进攻常德的东南重镇汉寿，与梁汉明第九十九军的第一九七师大战几天，突入汉寿城内。
日军在占领区大施淫威。毛家村有个姓袁的少女，换上男装，躲在自家后院的稻草堆里，目睹着日军野兽般地冲向每一户人家。日军的凶残使她受到强烈刺激，她无法自控，从藏身处狂奔出来，一边跑一边哭叫。一些精神崩溃的村民，也不由自主地从隐身处跑到村口的空场上。日军开枪射击，当场有几个村民被乱枪打死。
日本兵跑过来，将少女摁倒在地。几双粗糙乌黑的魔爪朝她乱舞，一瞬间，少女被剥得一丝不挂，呜咽着，惊恐的双眼瞪着苍白的天穹。野兽趴在她身上，少女的天空破碎了，玷污了。
日本士兵残暴地轮奸了少女之后，又用刺刀猛戳她的阴部，她身下的土地被血染红，少女死于非人的折磨。
守军在常德外围节节抵抗横山勇的十万大军，准备在日军侧后发动反攻。横山勇知道守军无法包围他的部队，便突然调转马头，直扑常德。岩永旺师团急速向常德杀来。日军将常德团团围住了。
11月18日，天还没亮，日军的十六艘汽艇，拖着一些舢板，用探照灯来回照射，察看河滩阵地，机关枪盲目扫射，准备强行登陆。守军第九排排长李佑吾一声令下，保卫常德的第一批子弹怒射出膛。日军的探照灯灭了，机枪也成了哑巴。日军突击队跳水弃船，企图登陆。二十岁的李佑吾，指挥全排唯一的一挺轻机枪，封锁日军企图上岸的滩头，然后用步枪点射。日军汽艇掉转船头，开足马力向后撤退。
拂晓，三架日机飞临涂家湖上空，低空盘旋。同时，湖面上又传来密集的马达声，二十几艘日军汽艇，载了三百多人，仗着强大的火力掩护，向湖堤冲过来。炮弹一颗接一颗地爆炸，激起几丈高的水柱，成排的芦苇被炸倒。李佑吾率领全排官兵浴血奋战，但由于敌我兵力相差悬殊，日军还是登上了湖滩。打退了日军的几次冲锋后，李佑吾排撤到高堤之上。李佑吾不幸连中四弹，倒在血泊之中。
与此同时，涂家湖的日军分出一股两百多人的队伍，向牛鼻滩发起进攻。顾全钫率第九连主力英勇抵抗，将日军击退。日军火炮向第九连主阵地猛轰，当场便有几名士兵血肉模糊。
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