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自古红颜多薄命。在人奴役人的封建时代，一个女子长得美，也会招来很多灾祸。在天下所谓升平时，她们成了公子哥儿追逐的求欢对象，尤其是在兵荒马乱之际，年轻女子的命运就更是朝不保夕。明末，黄河以北，长城内外，兵连祸结，连续不断的战争把人们推入痛苦的深渊。而在长江以南，有天堑阻隔，还是一派歌舞升平的景象。圆圆被当地花花公子当做玩物，供他们恣意取乐。更不幸的是，她在苏州两度遭人抢掠。一次是崇祯十四年（1640年）秋，“窦霍豪家”企图劫夺，她藏到别处而得脱。再一次是崇祯十五年（1642年）春，遭人抢掠，掠夺者就是豪门大家田弘遇。
这年，田弘遇携带千人，去南海进香，沿途所经之地，非抢即夺，凡遇货船客载，“掳掠一空”。还抢劫美女，只要听说有点姿色，不论娼妓，必千方百计弄到手，甚至不惜施以暴力行抢。地方官吏惧其势力，谁也“不敢诘问”。张岱：《石匮书后集》，卷6。田弘遇路经苏州，派其心腹、爪牙到处搜求美女。圆圆闻讯，又躲藏起来。当地百姓集千人出来保护她。但田弘遇以权势相威胁，又不惜千金贿买。地方吏民怕得罪这位权贵，遭其报复，便把圆圆交出。《影梅庵忆悟》。据苏州人邹枢说，圆圆曾在他家多次演戏。而田弘遇索要她时，出了两千金的高价，将钱付给了圆圆的母亲，这才把圆圆带到北京。与陈圆圆同被掠买的，还有名妓顾寿、杨宛等人。《十美词记》。据说，田弘遇将圆圆带进宫中，准备进献给崇祯。崇祯焦虑国事，无心眷顾，田弘遇便把圆圆领到自己府第，成了他宠爱的歌妓。正是：“夺归永巷闭良家，教就新声倾坐客”。《圆圆曲》。
田弘遇掳掠歌舞女子，甚至不惜高价贿买，目的是用女色取悦崇祯，来巩固自己的权力与地位。崇祯原很宠爱田妃，可是，其他权贵，如太监曹化淳也从南方掠来不少美女，供崇祯玩乐。崇祯一时被女色迷住，十分宠爱，竟“累月未与（田）妃相见”孙承泽：《思陵典礼记》，参见查继佐：《罪惟录》。，田妃未免吃醋。田弘遇见自己的女儿失宠，也趁进香机会掠美女，以图博取崇祯的欢心。不料，崇祯没有收留，使田弘遇大为扫兴。
这样，圆圆就落于田弘遇家，为他歌舞，供其玩乐。为结交吴三桂，他又让圆圆出面，轻歌曼舞，陪三桂饮酒，极力让他高兴。他已注意到三桂对圆圆目不转睛，心中已明白了几分。在谈话间，三桂已流露出钟情于圆圆的意思。田弘遇自思自己已年迈，不如赠三桂，以尽其拉拢之意。想到这，田弘遇即以圆圆慷慨相赠。三桂喜不自胜，得一美女，绝代佳人，是他人生一愿。他为实现此愿，禁不住喜形于色。不过，三桂也不想白要，他从崇祯所赏银两中拿出千金付给了田弘遇。至于圆圆，不用问，心里也很愿意。因为跟一个年迈的老人怎比得上同一个年轻有为的将军在一起生活更合心意呢！虽然三桂已娶妻辽东人张氏《庭闻录》，卷6，“杂录备遗”。，而圆圆只能做他的侍妾，这对一个沦落风尘的青年女子来说，也是不易得的事。
吴三桂的家不在北京，其父尚未进京供职，一时无法迎娶，也不便带到烽火连天的关外，于是就暂居在田弘遇家。正是：
许将戚里空侯伎，
等取将军油壁车。《圆圆曲》。
既然田弘遇已经答应，就只等三桂用装饰华美的油壁车来迎娶她了。
三桂得了圆圆，免不了产生某种眷恋之情。就在田家宴后，从关外不断传来警报，崇祯催促三桂从速离京。三桂不敢违，驰马出京，又奔向宁远战地去了。他哪里会料到，此一去，竟是他与崇祯诀别，他所报效的大明政权一朝垮台，而他的爱姬也因此遭到种种磨难。……
《圆圆曲》有一段，形象地道出了他与圆圆的分别和圆圆的殷切期待：
白皙通候最少年，
拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，
待得银河几时度？
恨杀军书底死催，
苦留后约将人误。
长得脸面白净、年少英俊，为明王朝立下了大功的三桂，他得到如花似玉的我，频频回顾，充满无限依恋之情。盼望他快快把我这只关在笼子里的娇鸟放出来，我们见时才能像牛郎织女那样相会，在一起生活呢？令人烦恼的出征命令，狠命地催促你出征，尽管苦心留下了约言，岂不是误了你我的人生！
诗意哀婉、凄切，幽怨重重，真实地再现了他们当时分别及别后的相互思念之情。陆次云《圆圆传》，钮琇《觚剩》等各书所载，三桂得圆圆后，田弘遇即送至其父吴襄家，或说吴襄惧怕崇祯知其子纳歌女，不敢留，又送至田家，云云。诸种说法均不确。考其史实，吴襄被调入京，家随之迁来，时在崇祯十七年正月，在此之前，襄不在京，根本不可能有送圆圆至吴襄家之事。见《崇祯长编》、《甲申传信录》。
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