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山海关是万里长城东段的起点，居诸关隘之首的“天下第一关”。它的关城与长城连接，浑然一体，构成了一座极其坚固而不可逾越的险关。
山海关的主体建筑关城，呈四方形，周长八里一百三十七步四尺，环以护城河，宽五丈，深二丈五尺。关城东西南北各设一座关门：东门叫“镇东”、西门叫“迎恩”、南门叫“望洋”、北门叫“威远”。在东西两门外，与关城紧密相连有两座小城，称罗城。它是为加
强关门的防御能力而建的。在东门外的，叫东罗城，西门外的，叫西罗城。东罗城建于万历十二年（1584年），其城墙高二丈三尺四寸，周长五百四十二丈四尺，东、南、北三面各设一个门，门外有护城河环绕；再有水门两个、角楼两个、敌楼七个。在与东罗城相交接的城墙上，还有两座楼，用以屯兵设防。西罗城在关城内侧，西门外。迟至崇祯十六年才动工修建，只修了一个西门，明朝就灭亡了，工程随之而停止。
在关城南北两侧两里处，长城的内侧，南水关、北水关附近，各建一座小城，称翼城。南侧的，叫南翼城；北侧的，叫北翼城。城墙高二丈余，周长三百七十七丈四尺九寸。各设南北两个门。南北翼城是驻关的防兵屯驻之处，它从南北两个方向拱卫关城。参见罗哲文：《长城》，北京出版社，1982年版。
山海关城，依山临海，与长城连为一体，于城外设城，门外设门，构思奇妙，防御十分严密，自成一完备体系。只要有足够的军队防守，任何强大的敌人很难破关。自清太祖努尔哈赤，特别是到清太宗皇太极时期，一直在窥视关门，一心想得到它。可是，他们深惧山海关防御无暇可乘，坚固无比，从不敢履险攻打关城，每次进兵总是绕道内蒙古地区，从长城薄弱的龙井关等处入口。他们望关门而兴叹二十余年。像清军如此强大善战竟不敢兵临关门之前！李自成亲率农民军前来攻关，不能不冒几分风险。
在吴三桂探知李自成率军攻关的消息后，一方面派人出关向清朝请兵；一方面又派出高选、李友松、谭邃环、刘泰临、刘台山、董镇庵等六人作为他的代表，前去李自成军营诈降。［光绪］《永平府志》，卷58，“高选传”；卷65，“李友松传”。目的是先稳住李自成，延缓其进军，争取时间，既加强关城防御，又便于清军在农民军抵关前赶来。高选六人，“行至三河（河北三河县）遇贼”［民国］《临榆县志》，卷21，“事实篇·乡型”。，与农民军相遇，见李自成，诡称吴三桂愿意投降，希望不要进攻。李自成对此真假难辨，虽不敢全信，仍对三桂抱有希望。不过，他并没有放弃军事进攻，他还是把这六人带在军中，企图亲去招降三桂。因为受到这六人的诈降欺骗，李自成没有急于行军，行速缓慢，给三桂腾出了请兵与备战的时间。
李自成率大军行军九天，迟至四月二十一日才到达山海关。黄昏时清军才至山海关外十五里的地方。李自成兵临山海关前，迎接他的不是吴三桂或他的代表，却是在石河西已摆开阵势的辽兵！他当即识破了三桂诈降的诡计，这时，高选等六人企图逃跑。自成大怒，下令逮捕他们处死，其中一人没抓住，身中三箭，跑掉了。［乾隆］《永平府志》，卷18，“李友松传”。
正像三桂给多尔衮的第二封信中所报告，他已遣精锐兵马出关城，在山海关以西，即石河西岸占据战略要地。三桂部下一位姓佟的副将，并由一个姓臧的将官协同，奉命率部“列营排阵”，自龙王庙至谭家颇罗，又征召当地乡勇三万余人，协助吴军。三桂虑及关城兵少，粮饷不济，就求助当地士绅，组成地主武装，其中有不少知识分子——“生员”参加组织“乡勇”，他们助饷白银7
850余两，稽查战马120余匹，以助吴军，他们共同督率这支“乡勇”，经过短期训练，投入战场。转引自［台湾］李光涛：《明末流寇始末》下编，96~98页。
李自成到达山海关时，曾派使者最后一次通令吴三桂投降，遭到拒绝。发现吴军已列阵迎战，不再对三桂抱有幻想，迅即部署兵力；一在石河西，以主力作正面进攻，一派唐通率少部骑兵迅速从九门口出关，绕到关外，至一片石立营，《清世祖实录》，卷4，16页。截住三桂东逃之路，与关内一侧农民军夹击吴军。
战斗首先在石河西（今山海关区燕塞湖一带）展开。
这是一场拼死的恶战，吴军与农民军部发挥出最大的战斗力，以战胜对方。据战后三桂部将姓臧的报告：他与其他将官作前锋，与农民军“死战”，“连杀数十余阵”。农民军又发动突袭，冲入佟副将营内，他发现后，急率兵解救，将农民军击退。又据三桂的教官战报：他督率的乡勇同吴军配合作战，向农民军发起一次次冲锋，生员谭有养、刘以祯等冲入农民军营中被击毙，还有一些生员被击伤。
战斗从早晨开始，一直激战到中午，吴军与乡勇有些招架不住，西北防线被突破。有数千名农民军骑兵飞奔至关城的西罗城北侧，正要登城，守御此处的吴将又以伪降欺骗攻城的农民军将领，暗中传令偏将从北坡鱼贯而下，偷袭农民军，同时，城上守兵轰击，农民军的进攻被打退，遭受严重伤亡。
农民军大战石河西，李自成又以部分兵力攻打北翼城。“此城逼山受敌”，农民军集中兵力直取，欲打开一缺口，占领山海关，因此“日夜狠攻”。负责指挥守北翼城的山海关副总兵冷允登拼死防守，屡次击退，又屡次进攻。至次日晨，农民军蜂拥强攻，竟直扑到城下，有的已登城，情况十分危机，冷允登只得率亲丁拼力堵击。“正在呼吸存亡之间”，急请三桂拨兵支援，及时赶到，才把已爬上城的大批农民军击落至城下。《明清史料》丙编第5本，414页。当地乡绅马维熙、刘克礼、吕鸣章等十人率乡勇“总理”和“协理”镇城与东、西罗城，而东罗城“孤当贼冲，危机劳瘁，倍于两城”《明清史料》丙编第5本，449页。。马维熙等备击农民军，保住了东罗城。
吴军在处于劣势的情况下，承受住了英勇善战的农民军的不间断的重击，与之大战一整天，曾几度危机，又几度转危为安。战况已显示出吴军的顽强战斗力，称得上是一支劲旅。这是其他各镇明兵所不能比的，也不是农民军向北京进军中所遇到的那些一触即溃的明兵。战况表明，吴军并不是如人们所想像，以为它不堪一击，农民军可以轻而易举得到山海关。事实的确不是这么简单。农民军要想彻底击败吴军，必须要付出更高的代价。
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