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1919年在北京读书，后来又成为新文学健将的人物，“五四”时大多是热情的参与者。但梁实秋是个例外。他在“五四”时并没有足以为后人提及的个人行为，后来关于“五四”的评论也颇有批判的意味。从这里我们似乎已可以窥见梁实秋作为“新人文主义者”的轨迹。
梁实秋于1915年考入清华，当时的清华还只是“留美预备学堂”，僻处城郊的海淀，纪律严明而且重外轻中，
“回家的手续是在星期六晚办妥的，领一个写着姓名的黑木牌，第二天交到看守大门的一位张姓老头儿手里，才得出门。平常是不准越大门一步的”（《清华八年》，下同）。“大部分学生轻视中文的课程，这是清华在教育上最大的缺点。”在这样的环境中，清华学生和外界，和城内学校的联系都不太多。因此“五四”当天，并没有清华学生参与游行。
但是清华并非就是世外桃源，即使是被同学认为“不太问时事”的梁实秋，对清华内部的状况，也同样表现出了反抗的一面。梁实秋自小家庭规范极严，他对清华严厉的纪律倒能安之若素，数十年后还坚持认为，“至少我个人觉得我的个性没有受到压抑以至于以后不能充分发展”。但梁实秋对充斥清华的对中文的轻视不能无所感触。清华当时上午上用英文讲授的课，下午上用中文讲授的课，极不重视中文课，不尊重中文教师，“这在学生的心理上有不寻常的影响，一方面使学生蔑视本国的文化，崇拜外人，另一方面激起反感，对于外人偏偏不肯低头。”梁实秋的反应属于后者，“我下午上课从来不和先生捣乱，上午在课堂里就常不驯顺。而且我一想起母校，我就不能不联想起庚子赔款，义和团，吃教的洋人，昏聩的官吏……这一连串的联想使我惭愧愤怒。”
所以5月19日北京学生开始街头演讲后，梁实秋也随着大队进城了。在前门外珠市口，梁实秋所在的小队从店铺里搬来几条木凳横排在街道上，开始讲演。人越聚越多，讲演的情绪越来越激昂，这时有三两部汽车因不得通过而乱按喇叭，顿时激怒了群众，不知什么人一声喝打，七手八脚地捣毁了一部汽车。这件事使梁实秋对五四运动有所反思：“我当时感觉到大家只是一股愤怒不知向谁发泄，恨政府无能，恨官吏卖国，这股恨只能在街上如醉如狂的发泄了。在这股洪流中没有人能保持冷静，此之谓群众心理。”
接下来的一件事让梁实秋开始反感“五四”的做法了：章宗祥的儿子和梁实秋同一宿舍，五四运动开始后，章子就悄悄走避了。但是还是有许多人不依不饶地拥进了寝室，把他的床铺捣烂，衣箱里的东西也扔得狼藉满地。这让从小在守礼不移的旧家庭长大的梁实秋非常不满。
正如梁实秋所说：“五四运动原是一个短暂的爱国运动，热烈的，自发的，纯洁的，很快就过去了。可是年轻的学生们经此刺激震动而突然觉醒了。”“五四”之后，运动中建立起来的学生会开始向学校要求自治的权利，选举评议会过问学校事务。梁实秋在清华的最后几年一直担任评议员。他对这种经历的感想居然是：“我深深感觉‘群众心理’是可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的。我们在短短期间内驱逐的三位校长，其中有一位根本未曾到校，他的名字是罗忠诒，不知什么人传出了消息说他吸食鸦片烟，于是喧嚷开来，舆论哗然，吓得他未敢到任。人多势众的时候往往是不讲理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。”对此梁实秋感叹道：“罢课曾经是赢得伟大胜利的手段，到后来成了惹人厌恶的荒唐行为。”
梁实秋对五四运动总的评价是：“五四往好处一变而为新文化运动，往坏处一变而为闹风潮。”他对闹风潮的反感自不必说，即便他肯定的新文化运动引发的“求知的狂热”，梁实秋在日后回忆起时也不无微辞：“因为探求新知过于热心，对于学校的正常的功课反倒轻视疏忽了”，“追逐时尚，皇皇然不知其所届，这是五四以后一窝蜂的现象，表面上轰轰烈烈，如花团锦簇，实际上不能免于浅薄幼稚”。梁实秋的口气，倒好像他只是五四运动的一个观众，而并非身处其中的热血青年。
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