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按照唐生智的部署，徐源泉第二军团两个师，防守南京以东的龙潭至汤山附近一线正面；叶肇第六十六军两个师，防守汤山至淳化镇以东一线正面；俞济时第七十四军两个师，防守淳化镇至板桥镇和江心洲一线；王敬久第七十一军和邓龙光第八十三军防守镇江；孙元良第七十二军防守城南中华门、雨花台和黄山顶；宋希濂第七十八军部署在城北的幕府山、下关、和平门与玄武湖地区；桂永清的教导总队防守城东中山门外至玄武湖一线；萧山令的两个宪兵团防守城西莫愁湖、清凉山和草场门一线。
以上各部队仓促进入新的防区，其中第二军团第四十八师，在南京保卫战打响以后，才于12月7日从汉口到达南京。
12月2日上午，蒋介石得到一条令人沮丧的消息：布鲁塞尔九国会议成员国，竟然没有一个同情中国，也没有任何国家愿意出面制止日本，或促使日本放宽和谈条件。傍晚，德国驻华大使陶德曼来到黄埔路官邸，对蒋介石说：“现在日本人和谈的要价更高了，近卫内阁有些人说，一定要叫中国人丢脸，你们还是赶快撤出南京吧！”
蒋介石脸色铁青。他对九国会议寄予的希望，现在成了肥皂泡。他心情沮丧，原先对固守南京的一点信心，现已灰飞烟灭。他决定马上离开南京。
7日，他和宋美龄来到百子亭唐公馆，向唐生智告别。唐生智正在召开师以上军官作战会议，见蒋氏夫妇来了，连忙带头鼓掌，请蒋介石训话。蒋介石为大家鼓了鼓气，博得一片掌声。他说，云南的部队已经在开拔途中，只要大家死守下去，他很快就会亲自率领强大的军队来解围，歼灭入侵的日军，光复国土。唐生智代表守城官兵，向蒋介石表示誓与南京共存亡的决心。蒋介石拉着他的手说：“孟潇，我代表政府感谢你！”
“委员长放心，保卫南京是军人职责，没有你的命令，我决不后退一步。”唐生智信誓旦旦。
门口的轿车发动机响了，蒋介石和众人告别，唐生智把蒋氏夫妇送上轿车，挥手告别。轿车开出唐公馆，直奔光华门机场。转眼间，飞机冲上云霄，在南京上空绕了一圈，向长江尽头飞去。
唐生智给交通部长俞飞鹏下了一道命令，叫他撤掉下关到浦口之间的渡轮，禁止任何部队和军人从下关渡江。他还命令浦口的胡宗南第一军制止军人从南京向北岸渡江，如有不服者，可以开枪射击。
蒋介石离开南京之前，南京保卫战已于5日拂晓在句容打响。日军中岛今朝吾第十六师团沿京杭国道，前进到句容和汤山镇之间，遭到守军猛烈抗击。这一线阵地上有两支粤军，一支是叶肇军，另一支是邓龙光军。两个军一共四个师，其中三个师刚从淞沪战场撤到这里，实际人员伤亡过半。另一个师刚从武汉调来，地形不熟，放下背包，工事还没来得及挖，日军就上来了，他们只好仓促迎战。
开战的枪声响过，叶肇在望远镜中见日军的先头部队人数不多，稍稍松了口气。他设想在句容附近布置一个“口袋阵”，全歼这股日军。于是，他命令第四七八旅旅长喻英带两个团上去，包围日军。他们打到中午，兵力不足，一批日军突破了包围圈，喻英命令部下拼刺刀，把他们堵住。不料大批日军蜂拥而至，喻英旅且战且退。傍晚，喻英的两个团被日军反包围，水泄不通，任凭左冲右突，也冲不出包围圈。第二天中午，叶肇想叫这两个团向西南突围，可是命令无法传递。邓龙光军闻讯赶来增援，打了半天，又引来大批日军。叶肇派两个营去传达命令，却无法插入日军包围圈。邓龙光军在西南方向攻击，日军掉转枪口攻打他们。邓龙光军渐感不支，向土桥方向且战且退。这时，日军包围圈内的喻英旅两个团寻机向西突围，日落西山时，终于冲出包围圈。
两支广东军且战且退，日军紧追不舍。他们退到汤山，见机向日军发起攻击，途中与日军相撞，很快绞杀在一起。喊杀声、惨叫声和枪械撞击声响成一片，杀得天昏地暗。双方投入兵力越来越多，白刃战持续了一个小时，日军的坦克和骑兵上来了，叶肇命令部队迅速撤退，在中山门外的孝陵卫布防。
孝陵卫距南京城只有五里路。叶肇考虑到距城太近，日军一个冲锋就能攻入城内，便派出一支工兵队隐蔽在孝陵卫前面的其林门，阻击迟滞日军攻城。十人组成的工兵队伍乘夜出发，走了不久，发现对面来了一队人马，便喝问一声：“什么人？”
“自己人！”对方说的是中国话。
工兵以为是自己人，又问：“哪部分的，口令？”
“啪！”对方开枪打倒了一名中国工兵。原来这是一支日军侦察队。
工兵小分队迅速散开，向对方射击。一阵枪响后，中国工兵倒下四人，剩下的六人端起刺刀，向日军扑去。日本兵用的是匕首，显然是处在劣势，两个回合就倒下七人。剩下十三个日本兵对四个中国工兵，日本兵见刺刀寒光闪闪，不敢贸然攻击。中国工兵突然向日本兵开枪，十三个日本兵全部中弹。
中国工兵消灭了日军，便稍事休息。刚刚躺下，后面又上来七八个日本兵，用匕首刺倒三名中国工兵。剩下的一名中国工兵翻身起来，端起刺刀向日本兵刺去，一刀接一刀，一连刺中几个。其余的日本兵向他围拢，他一边后退一边开枪，将最后五个日本兵击毙。战斗结束，他筋疲力尽，躺下喘气，地上突然蹿起一个黑影，把匕首插进他的胸膛，他惨叫一声，昏死过去。那个黑影是躺在地上装死的日本兵，他拔出匕首，坐在地上，开始抽烟。香烟火光在黑夜里忽闪。受伤的工兵苏醒过来，看到火星，咬牙忍痛爬起来，扑向抽烟的日本兵，竭尽全力，死死卡住他的脖子，直到把他掐死。他自己又昏死过去。
这个勇敢的中国工兵名叫李茂林。天亮时，守军巡逻队发现了他，将他抬回城里抢救。
句容战斗打响的第二天上午，俞济时军的王耀武第五十一师在南京通济门外的淳化和上坊一线，与日军吉住师团接火。
山东人王耀武是黄埔三期毕业生，属于蒋介石一向重用的“少壮派”。他的上司俞济时则是蒋介石的嫡系，当过蒋介石的贴身侍卫。这次南京保卫战，蒋介石不惜动用精锐部队，把俞济时军留下。他离开南京前对王耀武说：“中央军要为全国军队做出表率，在南京打出个榜样来，真正起到硬核桃的作用！”
王耀武回答：“校长放心，七十四军决不给校长丢脸。”
王耀武率部来到淳化镇构筑工事时，听说日军一个小队到了前面的土桥。他决定露一手给蒋介石看看。晚上，他派一个营摸到土桥敌营，突然发起攻击，击毙十五名日军。这个营缴获一面旗帜和十五支枪，抓了三个俘虏。蒋介石连连称赞，叫王耀武将俘虏押到南京，送到蒋介石跟前。蒋介石围着俘虏转了一圈，对唐生智说：“这些家伙并不是刀枪不入的神仙，只要都像王耀武那样尽心尽职，南京是完全能够守住的。”
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